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未経験から1年でリーダー就任。2023年入社遠島さんが語る元高校教員から、本気で向き合うAI教育の現場へ
遠島律貴さんは、新卒で高校の英語教員になり、3年間、教壇で生徒と向き合いました。退職後、しばらくのブランク期間を経て、キカガクと出会い、2023年12月に入社。現在はスクール事業部で、ToC向けスクールの運営に携わっています。
プログラミングも AI もビジネスも未経験という、完全な異業種からのキャリアチェンジでした。それでも入社から1年でスクール事業部での教育部門のリーダーを任され、自らも講師として登壇しながら、スクール事業の教育コンテンツ全般を束ねています。
人の可能性に向き合う仕事だから、自らの可能性にも妥協しない。
経歴だけを並べれば思い切りのいい転身の成功例に見えますが、話を聞いて印象に残ったのは、その思い切りの良さではありませんでした。教員を辞めるときも、キカガクに飛び込むときも、リーダーになった今も、遠島さんを動かし続けている、ひとつの考えです。
この記事では、この言葉の背景にある遠島さんの歩みと、いま向き合っている挑戦を紹介します。

生徒に還元できる経験を、自分は持っているか
遠島さんのキャリアは、高校の英語教員から始まりました。
教員時代のやりがいは、人の成長に間近で関われることでした。授業を通じて生徒が少しずつ変わっていき、節目には感謝の言葉をもらう。自分の関わりが誰かの前進につながっていると感じられる仕事でした。その仕事を、遠島さんは3年で離れる決断をします。きっかけは仕事への不満ではなく、教育という仕事に向き合っているからこそ無視できなくなっていった、ひとつの自問でした。
生徒に還元できるだけの経験を、いまの自分は持っているのか。
教壇に立つ日々のなかで、遠島さんは、進路や将来の選択、学んだことが社会でどう活きるのかなど、答えがひとつに決まらない問いに数多く出会ってきました。そうした問いに自分なりの解を返そうとするたびに突き当たったのが、知識として知っていることと、実体験をもって語れることのあいだにある差でした。生徒に何かを還元したいなら、まず自分がもっと多くのことを知り、より広い世界を自分の目で見てくるべきではないか。そうして初めて、生徒に語る言葉に重みが宿るのではないか。生徒と日々向き合うほどに、この思いは大きくなっていきました。
その思いを後押ししたのが、教員生活の終盤、2022年11月に登場した生成AI、ChatGPT です。対話がここまで自然にできてしまうのかという驚きに加えて、何を聞いてもすぐに答えが返ってくる存在の登場は、教育の中身そのものを考えさせるものでした。この時代に子どもたちへ何を教え、どのような力を身につけさせるべきなのか、考えれば考えるほど、自分の中に答えがないことがはっきりしていきました。自らの経験への自問に、時代の変化という、さらに大きな問いが重なったのです。
教室の中で探し続けても見つからない答えなら、教える側の自分が誰よりも先に、新しい世界へ踏み出して探しにいくべきではないか。そう考えた遠島さんは、3年間勤めた学校を退職しました。

仕事を離れて再認識した、教育への熱
学校を退職した遠島さんは、すぐに転職活動を始めませんでした。転職という人生の大きな転機を迎える前に、これまで関心はあったのに挑戦できずにいたことへ思いつく限り挑み、そのうえで、自分が次のキャリアで何を成すべきかに改めて向き合う。時間に縛られずに動ける人生でも数少ないタイミングを、そう使うと決めていたからです。この期間、遠島さんは大小さまざまな挑戦を重ねました。そのなかには、もっと広い世界を見たいと出かけたバックパッカーとしての旅や、興味のあった技術に挑戦したいと参加したプログラミングのブートキャンプもありました。
世の中には、やりたいことや熱量を注げるかもしれないものが、数え切れないほどあります。そのなかで自分は次に何をやるべきか、人生で何を成したいのか。それは、頭の中で考えているだけではわからないことのほうが多い。だからこそ「気になったことは、とりあえずやってみる」。飛び込んだ先で得られるものは必ずあると、遠島さんは信じています。この期間は同時に、自分自身を見つめ直す時間にもなりました。初めての転職を前に、自己分析を重ねる日々でもあったと言います。新しいものに次々と触れるなかで気づいたのは、環境が変わっても、教育への熱だけは消えずに残り続けることでした。人が学び、変わっていくことに関わりたいという思いを再認識するとともに、技術の世界に実際に触れたことで、この分野をもっと深く学びたいという気持ちも生まれていました。
キカガクから Wantedly 経由でスカウトが届いたのは、自分の中でこのふたつの軸がはっきりし始めていたころでした。教育と技術。その両方が、キカガクではそのまま重なっていました。入社前の面接や、会社が発信する記事から伝わってきたのは、単に AI やデータサイエンスといった技術を教える会社の姿ではなく、教育という事業への熱量や、学ぶ人の変化に向き合う姿勢でした。教育への熱を確かめた直後に、教育と技術を仕事にできる場所と出会えたのだから、迷う理由はありませんでした。
「人は学べば変われる」を自ら証明する
キカガクに迷いなく飛び込んだ先で待っていたのは、想像以上に厳しい日々でした。プログラミングも AI もビジネスも、すべてが新しい領域です。学び始めた当初は右も左もわからず、これは本当に自分にできるのかと思ったこともあったと言います。講師として教壇に立つ以上、付け焼き刃の理解のまま受講生の前に出るわけにもいきません。本人が、入社後もっとも苦しかったと振り返る時期です。
それでも折れなかったのは、この状況の意味を自分なりに定義できていたからでした。キカガクは「あるべき教育で、人の力を解放する」をミッションに掲げています。人の力を解放するということを掲げている以上、教える側の自分が変われないのでは筋が通らない。未経験の自分がゼロから学ぶ日々は、苦しい期間であると同時に、「人は学べば変われる」を自らの生き方で証明する機会でもあると、遠島さんは捉えていました。
教員を辞めるときに抱いた「教える側こそ挑戦すべきだ」という考えは、ここで初めて日々の仕事そのものと重なりました。人の可能性に向き合う仕事だからこそ、自らの可能性にも妥協しない。挑戦は、キャリアの節目にだけ訪れる特別な出来事ではなく、毎日の学びの中にあるものになったのです。
そうして学びながら登壇を重ねるうちに、任される範囲は一講師としての登壇から、教育コンテンツや事業全般へと広がり、入社から 1年2ヶ月で教育部門のリーダーになりました。
立場が変わったあとも、遠島さんの自己認識は変わっていません。教育者でありながら、誰よりも学び続ける一人の学習者であること。学びの大切さを伝える立場だからこそ、学び続ける姿をまず自分が体現したいと考えているからです。

人生が変わるきっかけを届けたい
リーダーになり、部門全体をマネジメントする立場になった今でも、遠島さんは週に1回以上登壇し、現場で受講生の反応や変化に触れ続けています。受講生一人ひとりにしっかり向き合うこと、そして事業の全体と現場の具体を両方の目で見続けること。このふたつを手放さないのは、受講生の反応に直接触れながら、教育のあるべき姿を考え続けたいからです。
実際に一人ひとりの受講生を見ると、決して安くない受講料と時間を投資して、キカガクを選んでくれています。受講の動機や思いは人それぞれですが、一人ひとりが自分の意志で、覚悟を持って申し込んでくれている。だからこそ、その覚悟にまず全力で向き合うことが大事だと、遠島さんは考えています。
受講生の覚悟に向き合ったうえで考え続けているのが、スクールが提供する教育の価値をいかに最大化するか、という問いです。いまはAIやインターネットの発展によって学習リソースは溢れ、無料で見られる教材も録画コンテンツも、検索すればいくらでも出てくる時代になりました。知識をわかりやすく教えるだけなら AI でもできるようになったいま、わかりやすいだけの講義の価値は、相対的に下がり続けています。だからこそ、問われるのはスクールとしてどうあるべきか。その価値の核になるのは、人と人とのつながりや、同期的な場だからこそ生まれるシナジー、仲間と学ぶからこそ保てるモチベーションだと遠島さんは考えています。人生が変わる瞬間、いわばターニングポイントは、人と人が接する機会からしか生まれない。受講を終えた人が「キカガクの受講で人生が変わった」と振り返ってくれるような講座を、そしてスクールを目指しています。
この理想の背景には、教育者の役割についてのはっきりした考えがあります。教育にできるのは、きっかけを与えるところまでで、最終的に頑張るのは受講生自身です。教育者はきっかけの種をまき、つまずきそうなときには隣で伴走しながら、最後は受講生が自分の力で走り続けられるところまで導く。それがあるべき姿だと、遠島さんは考えています。だからこそ、覚悟を持って来てくれた受講生に自分は本当に応えられているのかを、自問し続けています。学び手の覚悟に、教育者としての覚悟で応えるためです。
あるべき教育を、誰よりも追求し続ける
受講生と向き合ううちに、遠島さんの視野は、自分の講義から事業全体へと広がっていきました。その先でいま、いちばん大きなテーマとして向き合っているのが、教育者として、今の受講生、そして未来の受講生に、どのような教育を届けるべきか、という問いです。
AIエージェントをはじめとする生成AI技術の発展は凄まじく、時代の前提そのものを塗り替えつつあります。この時代に、個人や企業はどうあるべきか。人はAIとどう協働し、どんな力を身につけていくべきか。そしてその力を、どう学び、どう教えるべきか。どれも、これからの社会全体が向き合う大きな問いであり、その答えはまだ世の中のどこにも落ちていません。時代が変化し続ける以上、正解もまた変わり続けるからです。
だからこそ遠島さんは、変化し続ける時代の先を、照らし続ける存在でありたいと考えています。そのために、教える側の自分たちが誰よりも実践し、試行錯誤を繰り返し、そこで得た学びを受講生に還元していく。ミッションに掲げる「あるべき教育」とは、誰かに用意された正解ではなく、そうやって追求し続けるものだというのが遠島さんの捉え方です。
生成AIに仕事や能力を奪われるのではないかという不安が社会に広がるなか、遠島さんが目を向けているのは、AIがもたらす恩恵と可能性です。確かに、AIに代替される仕事も出てくるかもしれません。一方で、世の中にはAIによって解決できる課題も数多くあり、この技術は人の可能性を広げ、暮らしや社会を豊かにするものだと信じています。
そして、そうした課題を実際に解決していくのは、AIそのものではなく、AIと協働しながら新たな価値を生み出していく人です。AIは、これまで専門性や経験の壁に阻まれて手の届かなかった知識や領域への道をひらき、一人ひとりが新たなことを学び、挑戦する可能性を広げてくれます。そうして一人ひとりの力が解放され、そこから生み出された価値が、やがて社会の課題解決へとつながっていく。遠島さんは、そんな世の中をつくることを、この仕事の先に見据えています。
そのような世界を実現するために、教育はどうあるべきか。その答えを追求する道のりは、決して平坦ではありません。それでも遠島さんがこの仕事にいちばんのやりがいを感じるのは、誰もまだ答えを持っていない問いを、自分たちの実践で切り開いていけるからです。自分が学び、挑んだ分だけ、受講生の変化につながり、その先の社会へ還元されていく。人の可能性に向き合う仕事は、自らの可能性を試し続ける仕事でもある。決して簡単ではないからこそ、挑み続ける価値があり、その先に大きなやりがいがあるのだと、遠島さんは感じています。

さいごに:経験よりも、熱量と覚悟
振り返ると、遠島さんの向き合う課題は、教員時代の「生徒に還元できる経験を、自分は持っているのか」という自分ひとりへの自問から始まり、いまは「あるべき教育とは何か」という、キカガクが会社全体で挑む課題へと広がってきました。
未経験で入社したメンバーが、いまは会社と同じ視座で教育に向き合っている。それができるのは、キカガクに、年次や経験にかかわらず、挑もうとするメンバーへ大きな課題と裁量を渡す土壌があるからです。
キカガクはコアバリューに「あるべき思考」という言葉を掲げています。あるべき姿と現状のギャップを見つけて、動く。遠島さんの歩みは、この行動基準が飾りではなく、日々の仕事の中で実際に機能していることを物語っています。
未経験から新しい領域に挑戦したい人へのメッセージを聞くと、返ってきたのは「経験があるかどうかよりも大事なのは、熱量と覚悟です」という言葉でした。いまはAIやインターネット技術の発展によって、新しいことを学び始めるハードルは下がり続けています。何か新しいことを始めようと思えば、挑戦できる環境はかつてないほど整っている。だからこそ問われるのは、人間の意志のほうです。自分は何に熱量を注げるのか。そこに向き合う覚悟はあるのか。遠島さんがいちばん伝えたいのは、この一点です。
もし今、未経験だからと一歩踏み出すことを迷っているなら。あるいは、今の仕事にやりがいはあるけれど、どこか物足りなさを感じているなら。キカガクには、教育と技術の可能性に本気で向き合っている人たちがいます。
このオウンドメディアでは、遠島さんのように、それぞれの原体験や軸を持ってキカガクに入社したメンバーのキャリア、働く中で見えてきたリアルを届けていきます。
求人票だけでは見えにくい、キカガクで働く人の熱量や価値観。それを、同じ20代の目線にも届く言葉で、これからも発信していきます。
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